A mai település helyén hajdan római telep (colonia romana) állott, egy Praetoria Augusta nevű római város. Csak 1852-ben, az ojtozi útvonal készítésekor kerülnek felszínre a település létét bizonyító római eredetű tárgyi emlékek (bélyeges téglák, vízvezeték maradványok, halott égető kemence, edények, érmék, fegyverek).

Ezt a római települést a népvándorlás hullámai elsodorták, és több évszázadnak kellett eltelnie, ameddig a 14. században a szomszéd falvak lakói mint központi helyre, vásárokra kezdettek egybegyűlni. Akkor Kézdiszéken nem volt város, a vásártérre deszka- és fabódékat építettek, amiket később lakóházakkal is kiegészítettek. Ezekről a faépületekről kapta a deszkaváros nevét Kézdivásárhely.

Mivel Torja község határában épült, előbb a Torjavására (Oppidum Thoryavasar) nevet viseli. Első okleveles említése 1407. november 24-én kelt, midőn Torjavására Háromszék főhelye volt, ugyanis ott tartatott Háromszék közgyűlése is.

A település a 15. század elején rohamosan kezd fejlődni. Luxemburgi Zsigmond király a Földvárról 1427. május 9-én kibocsátott adománylevelében városi rangra emeli, és biztosítja azokat a kiváltságokat, amelyekkel Erdély más városai is rendelkeztek: országos és heti vásárok tartása, önkormányzati jog, adó- és vámmentesség. A következő századok folyamán a magyar királyok és az erdélyi fejedelmek megerősítik és kibővítik ezeket a jogokat.

A város mai elnevezése, Kyzdywasarhel alakban János Zsigmond egy 1562-ben keltezett levelében jelenik meg először.

A 16 - 18. század között a település Erdély egyik fontos kézműves- és kereskedelmi központjává válik. A kézműipar fellendülése a céhek keretén belül a város gyors fejlődését vonja maga után. 1572-ben megalakul az első céh, a tímároké. Ezt követi 1638-ban a csizmadiák céhe, 1649-ben pedig a szűcsök és fazekasok céhe. Erdély osztrák uralom alá kerülése 1691-ben meggátolja egy időre a város fejlődését és további céhek alakulását, így ezek csak nagy késéssel, a 19. században jöhetnek létre.

A város legfontosabb funkciója a kereskedelem volt. A középkorban a település fejlődése általában a többi erdélyi kézműves és kereskedelmi központéhoz hasonló, vásárhely jellege azonban hangsúlyozottabb ezekénél és meghatározó szerepet játszik a város térbeli fejlődésében is.

1764-ben megszervezték a három székely határőrezredet, a II. gyalogezred parancsnokságát Kézdivásárhelyre helyezték. Az idegenek elszállásolása a városi lakosságra hárult, így ezután több kaszárnyát és tiszti lakást is építettek itt. Ezek közül a 18. század második felében épült az auditori szállás, a jelenlegi Bíróság épülete.

A 19. század első felében egy újabb gazdasági fellendülés következett be a város életében. Hét új céh alakult. A század elején, 1807-ben a szíjgyártók, 1809-ben pedig a mészárosok tömörültek céhekbe. 1840 után, amikor az ebben az időszakban kibontakozó ipari forradalom már Európa szerte véget vetett a céhrendszernek, Kézdivásárhelyen még újabb céhek alakulnak: 1841-ben a szabó-, 1844-ben az üstgyártó-, az asztalos- és a puskaműves-, kovács-, lakatos-, 1845-ben pedig a kalapos céh. A legtekintélyesebbek a tímárok, a csizmadiák és a szűcsök céhei voltak.

1834 nyarán egy tűzvész következtében a város háromnegyede elpusztult. Az 558
lakóházból 421 leégett, ritka ékességgel épült, várfallal kerített nagytemploma és tornya, papi, kántori és iskolaházai mind a lángok martalékai lettek.

A városnak jelentős szerepe volt az 1848-49-es szabadságharcban. Ekkor Kézdivásárhely Háromszék szíve volt. Ágyúöntöde, fegyver-, lőpor- és gyutacsgyárak mint varázsütésre állottak elő. Itt öntötték az ágyúk többségét (64 darabot) Turóczi Mózes rézműves üstgyártó mester műhelyében.

Az 1867-es kiegyezést követően az Osztrák-Magyar Monarchiában a gazdasági élet egy ideig még normális keretek között folyik. 1872 után, amikor törvénnyel számolják fel a
céheket, ezek helyett új szabályzatok alapján működő ipartársulatok alakulnak.

Az Osztrák-Magyar Monarchia és Románia között 1886-tól 1893-ig elhúzódó vámháború rendkívül káros hatással volt a kézdivásárhelyi és általában a székelyföldi kisipar helyzetére. A vámháború miatt évszázados gazdasági és kereskedelmi kapcsolatok kerültek veszélybe. A kézművesek ezrei hagyták el a Székelyföldet és telepedtek át Romániába.

A 19. században a táj hátrányos gazdasági helyzete késlelteti a haladást, az átalakulás olyan lassú volt, hogy szinte észrevétlen maradt. Az új jelenségek befogadása ezért nem járt konfliktusokkal és nem akadályozta a hagyományok továbbélését sem. A régi mesterségek fennmaradása biztosította a hagyományos életforma és életszemlélet továbbélését.

A kommunizmus idején készültek tervek a főtér átépítésére a kor ízlésének megfelelően, de erre a ’89-es forradalom miatt nem került sor.